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ソケット通信、ちょっとわかったかも。面白いねコレ。
素人っぽい疑問もあるけど。
httpソケットとデータグラムソケットの使い分けというか、どういう時に便利？ってのは

・1対1で継続的な通信を行うならhttpソケットの方が便利。
・UOAMのサーバのような（発想がアレだなｗ）不特定多数からのデータを受信したければデータグラムソケットが便利

という考えてヨカトですかね。
セッションが必要かどうかで考えればいいんですかね。

なんていう事を迷いながら勉強がてらチャットツールを作ってみたり。
入力内容を相手に送信するクライアントと、相手からのデータを受信するサーバをスレッドを別スレッドで動かすっていう発送でいいのかな。
まぁいいや、それで作っちゃったし。
基本的な送受信はできた。
後は画面をキレイにするのと（まぁどうでもいいんだけど）、使用ポートなんかの設定画面を作ればいい感じっぽい。
やっぱり設定した結果ってファイルに落としとくのが基本なんですかね。
iniファイルだと手で編集できて幸せなのかな。

winのアプリはどうするのがセオリーなんだろ。